ستيفن رجل أعمال مخضرم ومدير مجلس إدارة. ورئيس مبادرة التنمية المحدودة، وهي شركة عالمية لمكافحة الألغام تعمل في جميع أنحاء الشرق الأوسط وأفريقيا وتضم أكثر من 700 موظف عامل. كما أنه مؤسس ورئيس مجلس إدارة شركة Blue Agri ، وهي شركة زراعية تركز على عموم أفريقيا ويعمل بها أكثر من 700 موظف في زيمبابوي وزامبيا. وله مسؤوليات أخرى بضمنها رئيس مجلس إدارة Krypton Fund Services، ومدير Dreamlab Finance و Kratos Investments، وملف ستيفن المهني يحتوي على مجموعة متنوعة من المناصب الادارية لعدد من الشركات المختلفة

وتولى ستيفن خلال حياته المهنية العديد من المناصب بما في ذلك المدير المالي، والرئيس الدولي للاستراتيجية وتطوير المنتجات، ومسؤول دولي لمختلف المنظمات. وعمل كمدير عمليات في لندن ودبلن وبرمودا ونيويورك.

ويحمل شهادة في المحاسبة حيث درس في برايس ووترهاوس في لندن ويحمل ماجستير في إدارة الأعمال.

ستيفن رياضي متحمس ويشغل حاليًا منصب مدير الأداء ورئيس نادي هاربور للسباحة في برمودا. في عام 2012، حصل على شرف تمثيل برمودا كمدرب سباحة في دورة الألعاب الأولمبية في لندن. ويسعى حاليًا للحصول على شهادة في السياسة والفلسفة والاقتصاد من الجامعة المفتوحة.